Los Cleveland Cavaliers son una franquicia con más de 40 años de historia. En sus vitrinas hay únicamente un título de conferencia conseguido en el año 2007 y tres títulos divisionales conseguidos en 1976, 2009 y 2010. Los «Cavs» –así son llamados coloquialmente– están encajados en la conferencia este y en la división central.
En 1970 y bajo la propiedad de Nick Mileti, los Cavaliers comenzaron a jugar en la NBA. Por aquel entonces, su pabellón era el Cleveland Arena, que fue el estadio donde jugaron entre 1970 y 1974. El entrenador de aquel equipo era Bill Fithc, que consiguió un balance de 15-67 en su primera temporada en la liga. En 1970 se eligió a Austin Carr como nº1 del draft y se construyó el equipo en torno a él, pero las lesiones le impidieron ser un jugador de élite.
Durante las siguientes temporadas, el equipo se fue reforzando con jugadores como Bingo Smith, Jim Chones, Jim Cleamons y Dick Snyder y se consiguió mejorar los records poco a poco, hasta 1974, año en el cual acabaron la temporada regular con 40-42 y se disputaron por primera vez los playoff, eso sí, ya en un nuevo pabellon localizado en Summit Country y que se llamaba Coliseum Richfield.
En la temporada 75-76 se adquirió a Nate Thurmond y el equipo ganó la División Central, entrando nuevamente en los playoff y además siendo Fitch designado como el mejor entrenador del año. En primera ronda se eliminó a Washington Bullets en la serie que es conocida como «El Milagro de Richfield». Los Cavaliers cayeron en las finales del este ante los Celtics de Boston.
En las siguientes temporadas el equipo fracasó en la postemporada y Fitch acabó por abandonar el equipo en la campaña 1978-79. Desde esta temporada hasta la 1986 aproximadamente el equipo cae en una mala racha de resultados, en la cual la franquicia cambia de dueño varias veces y los espectadores dejan de acudir al pabellón a animar al equipo Finalmente, los hermanos George y Grodon Gund compran la franquicia a mediados de los 80 y mantienen al equipo en Cleveland a pesar de que el anterior dueño amenazó con llevarla a la ciudad de Toronto.
En el año 1986 se adquiere mediante traspasos y rondas de draft a jugadores como Brad Daugherty, Mark Price, Ron Harper y Larry Nance. Aquellos jugadores consiguieron llegar 8 temporadas consecutivas a los playoff con tres campañas de más de 50 victorias. El equipo consiguió llegar en la temporada 1991-92 a las finales de la Conferencia Este, pero se toparon con los Bulls de Michael Jordan, que les derrotaron por 4-3 en la serie.
A partir de entonces, los Cavs pasaron por un periodo de decadencia coincidiendo con las retiradas y marchas de Daugherty, Price y Nance.
Mike Fratello se hizo cargo del equipo en la temporada 93-94 en la que se formó un proyecto con la selección en el draft de Zydrunas Ilgauskas. En 1994 el equipo se mudó al Gund Arena, que estaba en el centro de la ciudad y donde cabían unos 20.000 espectadores. Este pabellón fue además el anfitrión del All-Star Game de 1997 y también sede del nombramiento de los 50 mejores jugadores de la historia de la NBA. Jugadores como el nombrado Ilgauskas, Ricky Davis y Shawn Kemp dieron calidad al equipo, pero hubo éxito y Fratello fue despedido en 1999.
Posteriormente se produjeron varias temporadas en las cuales los Cavaliers se hundieron en lo más hondo de la liga, convirtiéndose en un equipo de lotería de draft. Tras cuatro decepcionantes campañas, en 2003 los Cavaliers consiguieron el número 1 del draft y un gran rayo de esperanza iluminó la ciudad. El elegido fue LeBron James, un jugador que estaba llamado a hacer historia y que venía procedente del instituto.
LeBron era ya una estrella de la ciudad antes de dar el salto a la NBA, ya que jugaba en el instituto St Vincent -St Mary de Akron, una localidad cercana a Cleveland. En su primera temporada dio aún más ilusión a la ciudad convirtiéndose en el rookie del año. El récord de ese año se fue hasta las 37 victorias, aumentando a 42 el año siguiente, en el cual LeBron se convirtió ya en uno de los jugadores de la élite de la liga. Con Drew Gooden y Zydrunas Ilgauskas formó un buen equipo, pero no consiguieron llegar a playoff.
En el año 2005 llegó un nuevo entrenador, Mike Brown y llegaron además grandes jugadores como Larry Hughes, Donyell Marshall y Damon Jones. LeBron se convertiría ya en el gran líder de este equipo. En este mismo año, el equipo conseguiría llegar a los playoff, algo que no sucedía desde el año 1998. La primera ronda fue apasionante contra los Washington Wizards. LeBron se encumbró en esta primera ronda como uno de los 5 mejores jugadores de la liga con canastas decisivas para conseguir la victoria en dos partidos de la serie. En las semifinales de conferencia se enfrentaron a los Pistons, que ganaron en el séptimo partido
En el año 2007, los Cavs harían historia llegando por primera vez a las finales de la NBA eliminando a los Pistons en la final de Conferencia. Los de Detroit se adelantaron 2-0, pero los Cavaliers consiguieron enlazar cuatro victorias seguidas para conseguir llegar a un paso de la cima. Especialmente importante fue el quinto partido de esta serie. LeBron James anotó 48 puntos en el total de un partido que se fue a la prorroga y en la cual «King James» anotó todos los puntos de su equipo (los últimos 25) incluida la canasta ganadora sobre la bocina. En la final fueron batidos 4-0 por los San Antonio Spurs.
En los años siguientes el equipo conseguiría la mejor marca de su carrera (66-16) y LeBron conseguiría 2 MVPs seguidos. Pero en los playoff no consiguieron el objetivo de volver a estar en una final, siendo batidos por los Orlando Magic en la final del este de 2009 y los Boston Celtics en las semifinales del este en 2010.
Tras esta última temporada LeBron decidió abandonar la franquicia para ganar con Miami Heat sus hasta el día de hoy únicos dos campeonatos.
Sin LeBron, el equipo pasó unos años de transición en los cuales volvieron a ser un equipo de lotería de draft que tuvo altas elecciones (tres números 1 en 4 años), en las cuales firmaron a Kyrie Irving, Tristan Thompson, Dion Waiters, Anthony Bennett y Andrew Wiggins.
Tras estos cuatro años de transición, LeBron, el hijo pródigo decidió regresar a la que tantos años fue su casa para formar esta vez sí una dinastía en el estado que le vio nacer.