Los Milwaukee Bucks tienen en mente no dejar escapar a Khris Middleton, uno de los jugadores revelación de la temporada 2014-15 y sin duda un pilar fundamental de la plantilla entrenada por Jason Kidd; y dicen querer igualar cualquier oferta sobre el joven alero. El jugador fue el que más puntos anotó la pasada temporada con 1055, 25 más que Giannis «The Greek Freak» Antetokounmpo, y además lo logró jugando 2 partidos menos (y con 13 titularidades menos que el joven jugador griego).
El joven jugador, cerca de cumplir 24 años, natural de Charleston, South Carolina, ha culminado su tercera campaña en la mejor liga del mundo con guarismos de 13.4 puntos, 4.4 rebotes y 2.3 asistencias, sumados a 1.5 robos y 0.1 tapones en 30.1 minutos por partido, con porcentajes de 46.7% en TC, un fenomenal 40.7% en T3 y 86% en TL. Tras la lesión de Jabari Parker tuvo que dar un paso adelante y jugar tanto como alero como ala-pívot, y se espera que el año que viene forme un trío devastador junto a Parker y Giannis alternándose entre los tres las posiciones de escolta, alero y ala-pívot. Además, en su primera aparición en PlayOffs ante Chicago Bulls disputó 6 partidos, todos ellos como titular, logrando 15.8 puntos 3.7 rebotes y 2.0 asistencias, junto a unos geniales 2.3 robos por noche, demostrando su gran capacidad defensiva.
Esta temporada llegaba a su fin su contrato «rookie» que le hizo embolsarse 915.243$ esta última campaña. Por tanto, su actual situación contractual lo situan como Agente Libre Restringido a partir de este Julio, y se espera que las ofertas que le lluevan desde la liga estén entorno a $7M por temporada.