En el verano de este año en la búsqueda de los Cavaliers para apuntalar su plantilla, la franquicia realizó los fichajes de agentes libres de perfil bajo como: Jared Cunnigham, Quinn Cook, DJ Stephens, Nick Minnerath, Austin Daye, Michael Dunigan o Chris Johnson. Sabedores de que como mucho sólo uno de ellos continuaría en el equipo.
Jared Cunnigham fue el único de los siete agentes libres que se salvó del corte, siendo el elegido por la franquicia para quedarse en la plantilla, algo que se podía intuir fácilmente por su calidad y por sus destacadas actuaciones en pretemporada.
Lo que no muchos esperaban es que a mediados de Diciembre el escolta continuara en el equipo con un papel de relativa importancia. A raíz de la falta de efectivos por lesión en el perímetro de los Cavs, Cunnigham ha conseguido asentarse en la segunda unidad de la rotación jugando una cantidad significativa de minutos.
Cabe recordar que esta es la segunda experiencia de Cunnigham en Ohio, ya fue elegido por Cleveland en el puesto 24 de la primera ronda del draft del 2012. No obstante no llegó a jugar, ya que sus derechos fueron traspasados a Dallas Mavericks junto con los de Jae Crowder y Bernard James a cambio de Kelenna Azubuike y los derechos de Tyler Zeller.
Su entrenador David Blatt ha declarado lo siguiente respecto a su situación en el equipo:
«No creo que este sea el momento para hablar de ello. Probablemente lo decidiremos en el límite. Sólo espero que Jared siga jugando como lo esta haciendo«.
«Él no ha hecho nada para decepcionarnos en cuanto a su complacencia con los minutos que usa para contribuir, competir y jugar como una parte de este equipo. Él sólo se ha defendido bien en su tiempo aquí y espero que continúe así«.
Sin embargo a pesar de los elogios de su entrenador la rescisión de su contrato está en el aire. El 10 de enero, su contrato estará plenamente garantizado, lo cual puede ser un problema, ya que con todos los efectivos disponibles su papel en el equipo sería prácticamente residual, además de que supondría otro salario que añadir en la abultada nomina de la franquicia de Ohio.