Richard Hamilton contó en un programa de ESPN su particular una anécdota vivida con Michael Jordan, en la cual este último le dijo que las zapatillas de su marca solo las llevan aquellos jugadores que disputan el partido de las estrellas. Así fue como el rookie comenzaba a dar sus primeros pasos en la mejor liga del mundo, en la cual se ha ganado un nombre.
El ganador de seis anillos comenzaba como Gerente operativo de los Washington Wizards y Hamilton se encontraba en su primera campaña como jugador NBA y de los capitalinos. En primera instancia pudo suponer un golpe duro, cargado de motivación, para afrontar una carrera en la cual pudo firmar con la marca Brand Jordan.
No le faltó razón a Jordan, puesto que RIP, apodo que recibe el jugador de Coatesville (Pensilvania), cuenta en su palmarés con tres presencias en el All-Star. Todas ellas las llevó a cabo en su etapa en los Detroit Pistons, durante los años 2006, 2007 y 2008. Cabe destacar que también formó parte del equipo campeón de 2004, donde fue una pieza clave para que los Bad Boys se impusieran a Los Angeles Lakers por 4-1.
Acabó su carrera enfundándose la elástica de los Chicago Bulls durante las temporadas 2011-2012 y 2012-2013, pero en julio de 2013 fue cortado por la franquicia de Illinois.